刘表年轻时受到良好的教育，他参加过太学生运动，被称为“八俊”之一（张璠《汉纪》则称其为“八顾”之一；《汉末名士录》称为“八友”之一。《后汉书》亦载刘表与同郡张俭等号为“八顾”，又指与张俭、岑晊、陈翔、孔昱、苑康、檀敷、翟超等称为“八及”），于第二次党锢之祸时与同郡张俭等受到讪议，被迫逃亡。

光和七年（184年），党禁解除，刘表受大将军何进征辟为掾属，推荐再次入朝，出任北军中候。

初平元年（190年），荆州刺史王叡为孙坚所杀，董卓上书派刘表继任。

由于当时江南宗贼甚盛，袁术屯于鲁阳，手下拥有所有南阳之众。吴人苏代为长沙太守，贝羽为华容县长，各据民兵而于当地称霸，导致刘表无法直接上任。他于是匿名独身赴荆州，方才得以上任。

刘表至荆州后，单马入宜城，与延中庐县人蒯良、蒯越及襄阳人蔡瑁等共谋大略。

刘表问道：“此间宗贼甚盛，群众不附，袁术因而取乱，祸事如今已至了啊！我希望在这里征兵，但恐其不能聚集，众位有何对策呢？”

蒯良道：“群众不附的原因，是出于仁之不足，群众依附而不能兴治的原因，是出于义之不足；如果仁义之道能行，则百姓来归如水势之向下，何必担忧来者之不从而要问兴兵之策呢？”

刘表又问蒯越。

蒯越说：“治平者以仁义为先，治乱者以权谋为先。兵不在多，在能得其人。袁术为人勇而无断，苏代、贝羽皆一勇之武夫，不足为虑。宗贼首领多贪暴，为其属下所忧。我手下有一些平日具备修养的人，若遣去示之以利，宗贼首领必定持众而来。使君便诛其无道者，再抚而用其众。

如此一州之人，都乐于留守此州，得知使君为人有德，必定扶老携弱而至。然后兵集众附，南据江陵，北守襄阳，荆州八郡可传檄而定。袁术等人虽至，亦无所能为了。”

刘表叹道：“子柔（蒯良字）之言，可以说是雍季之论。异度（蒯越字）之计，可以说是臼犯之谋。”